La historia de los Senadores de San Juan resume casi un siglo de pasión beisbolera en Puerto Rico. La franquicia nació en 1938 como uno de los seis clubes que inauguraron la Liga de Béisbol Profesional de Puerto Rico. En aquellos primeros años jugaba en el Estadio Sixto Escobar y compartía cartel con los Indios de Mayagüez, Leones de Ponce, Brujos de Guayama, Grises de Humacao y Criollos de Caguas. Los Senadores llegaron a la final en sus dos primeras temporadas, pero su primer título llegó en 1945‑46, cuando vencieron a Mayagüez bajo la dirección de Robert Clarke.